Deverá escrever contracheque e não *contra-cheque, quer aplique ou não o Acordo Ortográfico de 1990.

Segundo o Acordo Ortográfico de 1945 (Base XXIX), o elemento de formação contra- (à semelhança dos elementos extra- [exceptuando-se extraordinário], infra-, intra-, supra- e ultra-) aglutina-se sempre ao elemento posterior, excepto "quando o segundo elemento tem vida à parte e começa por vogal, h, r ou s: contra-almirante, contra-ataque, contra-estrutura, contra-harmónico, contra-indicação [...]".

Segundo o Acordo Ortográfico de 1990, o elemento de formação contra- (assim como todos os prefixos ou elementos prefixais com o mesmo contexto ortográfico, isto é, terminados na letra a) deve aglutinar-se sempre com o elemento seguinte, excepto se este começar por a (ex.: contra-anúncio, contra-argumentar) ou h (ex.: contra-harmónico, contra-haste).

Nenhuma destas disposições, no entanto, pretende alterar a grafia em contextos como o de contracheque, pois com o elemento contra- apenas sofreram alteração palavras em que o segundo elemento começa por vogal diferente de a (ex.: contra-estrutura --> contraestrutura, contra-indicação --> contraindicação).

Notas

1. As respostas são datadas e escritas segundo a ortografia da norma europeia anterior ao Acordo Ortográfico de 1990.
2. A base do dicionário foi alterada a 1 de Abril de 2009, pelo que as referências em dúvidas anteriores a esta data podem não corresponder ao conteúdo actual.
3. As respostas sobre questões ortográficas são maioritariamente baseadas na norma ortográfica portuguesa de 1945, contendo as respostas mais recentes indicações sobre a ortografia antes e depois do Acordo Ortográfico de 1990.
4. A bibliografia utilizada está disponível aqui.