O uso do hífen deve seguir o dispostos nos textos legais em vigor para a ortografia portuguesa. O Acordo Ortográfico de 1945, especialmente nas bases XXVIII a XXXII, não faz qualquer referência ao prefixo re-, pelo que, por omissão de especificação, não deverá usar-se hífen com este prefixo, havendo, quando necessário, adaptações para respeitar as regras da ortografia (ex.: re- + ratificar = rerratificar; re- + surgir = ressurgir; re- + hidratar = reidratar). É esta a posição de Rebelo Gonçalves no seu Tratado de Ortografia, integrando o prefixo re- entre os que "não serão, em caso algum, seguidos de hífen".

O Acordo Ortográfico de 1990 preconiza o uso contextual dos prefixos, especificando que o hífen deverá ser usado quando os elementos prefixais terminam com a mesma letra com que se inicia o elemento seguinte ou quando começam pela letra h [cf. o disposto na Base XVI, 1.º, alínea b)]. Nesta regra inserir-se-ia o prefixo re-, mas, como as obras de referência oficiais para o português europeu e para o português do Brasil registam sem hífen as palavras iniciadas com este prefixo (ex.: reedição, reeleger), as ferramentas linguísticas da Priberam (os corretores ortográficos, os conversores, o dicionário, etc.) foram alteradas de maneira a reflectir as opções tomadas por essas obras.

Como esta é uma dúvida muito frequente com outros prefixos (ex.: pre-), o utilizador da língua deve aprender a fazer inferências de regras a partir de outras palavras registadas pela tradição lexicográfica portuguesa. Assim, em casos como reensaio ou reemissão, será pertinente procurar em dicionários portugueses outras palavras com o prefixo re- seguido da letra e. No Dicionário Priberam da Língua Portuguesa, por exemplo, se fizer esta pesquisa escrevendo ree* (que corresponde ao início da palavra seguido de quaisquer caracteres), poderá verificar que há um largo conjunto de palavras que têm o mesmo contexto ortográfico, o que indica que estas palavras estarão assim bem formadas. Se, por outro lado, pesquisar re-e*, não encontrará nenhuma outra palavra registada com o mesmo contexto ortográfico, o que poderá indicar que as grafias re-ensaio ou re-emissão estariam incorrectas.

Bibliografia: Rebelo GONÇALVES, Tratado de Ortografia da Língua Portuguesa, Coimbra: Atlântida, 1947, pp. 252-256.

Ver também: hífen e elementos de formação, reidratar / re-hidratar, reestruturar / restruturar, reedição ou re-edição, com o novo Acordo?

Notas

1. As respostas são datadas e escritas segundo a ortografia da norma europeia anterior ao Acordo Ortográfico de 1990.
2. A base do dicionário foi alterada a 1 de Abril de 2009, pelo que as referências em dúvidas anteriores a esta data podem não corresponder ao conteúdo actual.
3. As respostas sobre questões ortográficas são maioritariamente baseadas na norma ortográfica portuguesa de 1945, contendo as respostas mais recentes indicações sobre a ortografia antes e depois do Acordo Ortográfico de 1990.
4. A bibliografia utilizada está disponível aqui.