O adjectivo preocupado selecciona habitualmente um grupo nominal preposicionado (ex.: está preocupado com a doença da mãe) e não uma frase finita (ex.: *está preocupado que a mãe esteja doente; o asterisco indica agramaticalidade). Num dicionário de regências como o Dicionário de Regimes de Substantivos e Adjetivos, de Francisco FERNANDES (25.ª ed., São Paulo: Globo, 2000), por exemplo, poderá encontrar as estruturas abonadas e consideradas correctas para este adjectivo: preocupado com + grupo nominal (ex.: preocupado com as dívidas), preocupado em + frase infinitiva (ex.: preocupado em pagar as dívidas), preocupado de + grupo nominal (ex.: preocupado das dívidas), preocupado por + grupo nominal (ex.: preocupado pelas dívidas), sendo as duas últimas estruturas algo raras.

Por este motivo, na frase em questão, não é aconselhável o uso do adjectivo preocupado seguido de uma frase finita (que ele voltasse a sair mais cedo). Como alternativa, poderia utilizar uma construção como preocupado com a possibilidade de ele voltar a sair mais cedo (a frase infinitiva está contida no grupo nominal cujo núcleo é possibilidade).

Bibliografia: João Andrade PERES e Telmo MÓIA, Áreas Críticas da Língua Portuguesa, Lisboa: Caminho, 1995, p. 80.

Notas

1. As respostas são datadas e escritas segundo a ortografia da norma europeia anterior ao Acordo Ortográfico de 1990.
2. A base do dicionário foi alterada a 1 de Abril de 2009, pelo que as referências em dúvidas anteriores a esta data podem não corresponder ao conteúdo actual.
3. As respostas sobre questões ortográficas são maioritariamente baseadas na norma ortográfica portuguesa de 1945, contendo as respostas mais recentes indicações sobre a ortografia antes e depois do Acordo Ortográfico de 1990.
4. A bibliografia utilizada está disponível aqui.