Na frase em análise, e sempre que se tratar de uma preposição (ou de uma locução prepositiva como apesar de) seguida de um pronome ou determinante que inicie uma oração infinitiva completiva, não deverá haver contracção, pelo que o preferível será "Apesar de o João não estudar muito, tem boas notas."

De acordo com a literatura disponível sobre este fenómeno para o português europeu [ver Nova Gramática do Português Contemporâneo, de Celso Cunha e Lindley Cintra e Áreas Críticas da Língua Portuguesa, de João Andrade Peres e Telmo Móia], esta é considerada a opção preferencial, de uma forma convencionada e para maior clareza do ponto de vista da estrutura sintáctica e lógica, uma vez que toda a oração completiva que se segue (“o João não estudar muito”) depende da locução prepositiva “apesar de”.

Há, no entanto, alguns gramáticos para os quais este é apenas um problema de eufonia (isto é, aquilo que é mais agradável ao ouvido), aceitando como correctas ambas as construções [ver Moderna Gramática Portuguesa, de Evanildo Bechara].

Bibliografia:
João Andrade PERES e Telmo MÓIA, Áreas Críticas da Língua Portuguesa, Lisboa: Editorial Caminho, 1995, pp. 219-221.
Celso CUNHA e Lindley CINTRA, Nova Gramática do Português Contemporâneo, Lisboa: Edições Sá da Costa, 1998, p. 211.
Evanildo BECHARA, Moderna Gramática Portuguesa, Rio de Janeiro: Editora Lucerna, 2002, pp. 536-539.

Notas

1. As respostas são datadas e escritas segundo a ortografia da norma europeia anterior ao Acordo Ortográfico de 1990.
2. A base do dicionário foi alterada a 1 de Abril de 2009, pelo que as referências em dúvidas anteriores a esta data podem não corresponder ao conteúdo actual.
3. As respostas sobre questões ortográficas são maioritariamente baseadas na norma ortográfica portuguesa de 1945, contendo as respostas mais recentes indicações sobre a ortografia antes e depois do Acordo Ortográfico de 1990.
4. A bibliografia utilizada está disponível aqui.