Deverá utilizar, na frase referida, o futuro do conjuntivo (Não te deixo ir para a rua enquanto não puseres o cachecol), uma vez que se trata de um futuro em relação ao momento da enunciação com um valor hipotético que se aproxima de uma condição (Não te deixo ir para a rua se não puseres o cachecol).

Se pretender utilizar o presente do conjuntivo, deverá alterar ligeiramente a frase, para que indique mais uma possibilidade do que uma condição (Não te deixo ir para a rua até que ponhas o cachecol).

Ver também: futuro do conjuntivo do verbo ver; conjunções usadas com o conjuntivo/subjuntivo

Notas

1. As respostas são datadas e escritas segundo a ortografia da norma europeia anterior ao Acordo Ortográfico de 1990.
2. A base do dicionário foi alterada a 1 de Abril de 2009, pelo que as referências em dúvidas anteriores a esta data podem não corresponder ao conteúdo actual.
3. As respostas sobre questões ortográficas são maioritariamente baseadas na norma ortográfica portuguesa de 1945, contendo as respostas mais recentes indicações sobre a ortografia antes e depois do Acordo Ortográfico de 1990.
4. A bibliografia utilizada está disponível aqui.