Nas frases apontadas, ambas as hipóteses podem ser utilizadas e nenhuma delas é considerada incorrecta. Nas hipóteses gostava de vê-lo e tenho o prazer de convidá-lo, o pronome átono o ocupa a sua posição canónica, à direita do verbo de que depende (ver e convidar, respectivamente), mas, na colocação dos clíticos, as preposições provocam geralmente a próclise, isto é, a atracção do clítico para antes do verbo (gostava de o ver e tenho o prazer de o convidar). Esta colocação proclítica é, no entanto, obrigatória quando o verbo está no infinitivo flexionado (ex.: Empresto-te o livro, mas é para o leres com atenção; Ele indignou-se por lhe omitirmos informação; e nunca *Empresto-te o livro, mas é para lere-lo com atenção; *Ele indignou-se por omitirmos-lhe informação; o asterisco indica agramaticalidade).

A descrição feita acima não se aplica à preposição a, com a qual não há geralmente atracção do clítico (ex.: Eles estavam a insultar-se; Aconselhei as crianças a reconciliarem-se; e não *Eles estavam a se insultar; Aconselhei as crianças a se reconciliarem), senão em registos dialectais do português europeu e, mais frequentemente, no português do Brasil.

Bibliografia:
Maria Helena Mira MATEUS et al., Gramática da Língua Portuguesa, Lisboa, Caminho, 2003, pp. 861-865.
Paul TEYSSIER, Manual de Língua Portuguesa (Portugal-Brasil), Coimbra, Coimbra Editora, 1989, pp.113-126.

Ver também: posição dos clíticos, posição dos clíticos em locuções verbais

Notas

1. As respostas são datadas e escritas segundo a ortografia da norma europeia anterior ao Acordo Ortográfico de 1990.
2. A base do dicionário foi alterada a 1 de Abril de 2009, pelo que as referências em dúvidas anteriores a esta data podem não corresponder ao conteúdo actual.
3. As respostas sobre questões ortográficas são maioritariamente baseadas na norma ortográfica portuguesa de 1945, contendo as respostas mais recentes indicações sobre a ortografia antes e depois do Acordo Ortográfico de 1990.
4. A bibliografia utilizada está disponível aqui.